Οι Ασυγχώρητοι (1992)
Στην Αγρια Δύση οι πόρνες είναι λιγότερο διεφθαρμένες από τον σερίφη και ο καουμπόι που καλείται να τις υπερασπιστεί ακροβατεί ανάμεσα στον ηρωισμό και την εκδίκηση, τον θρύλο και την αλήθεια. Το τρίτο μόλις γουέστερν στην Ιστορία που απέσπασε το Οσκαρ Καλύτερης Ταινίας (σε ένα σύνολο τεσσάρων βραβείων) είναι λακωνικό, μεγαλοπρεπώς απέριττο, αμετάκλητα αντιηρωικό και το πρώτο δείγμα δουλειάς της δημιουργικής ακμής του πολυμήχανου Ιστγουντ.
Οι Γέφυρες του Μάντισον (1995)
Η πιο ρομαντική στιγμή στην φιλμογραφία του Κλιντ Ιστγουντ διεκδικεί δικαιωματικά τον τίτλο του - ίσως - τελευταίου μεγάλου έρωτα που κινηματογραφήθηκε για να μείνει κλασικός.
Η σύντομη συνάντηση του Ρόμπερτ (Κλιντ Ίστγουντ) και της Φραντζέσκα (μεγαλειώδη ενσάρκωση από την Μέριλ Στριπ) ανήκει σε αυτή την κατηγορία των ερωτικών ιστοριών που από τη στιγμή που αποτυπώνονται σε φιλμ γίνονται μύθος. Που οι διαστάσεις της ξεπερνούν την λογοτεχνική της πηγή, αλλά την ίδια στιγμή και την κινηματογραφική της μεταφορά στέλνοντας την νομοτελειακά στη σφαίρα του αρχέτυπου.
Λίγη ώρα μετά την αναπάντεχη συνάντηση τους, οι δύο ήρωες αυτού του σπαραξικάρδιου ρομάντζου δεν είναι πια οι πρωταγωνιστές ενός παθιασμένου και αδιέξοδου έρωτα αλλά κάθε ερωτευμένος αυτού του κόσμου που είδε τον έρωτα του να γκρεμίζεται κάτω από το αβάσταχτο βάρος των συμβάσεων.
Σκοτεινό Ποτάμι (2003)
Τρεις παιδικοί φίλοι ξαναβρίσκονται μετά από πολλά χρόνια με αφορμή την δολοφονία της κόρης του ενός. Καθώς η έρευνα για την ανακάλυψη του δολοφόνου προχωρά, μία δυσοίωνη και απειλητική ιστορία ξετυλίγεται γύρω από την φιλία, την οικογένεια και την αθωότητα που χάθηκε τόσο νωρίς. Ο Ίστγουντ σκηνοθετεί τολμηρά και φιλελεύθερα την απώλεια απέναντι στις κοινωνικές και θρησκευτικές συμβάσεις και χαρίζει άξια τα Όσκαρ ερμηνείας στους Σον Πεν και Τιμ Ρόμπινς.
Million Dollar Baby (2004)
Tο «Million Dollar Baby» ξεπρόβαλε απροειδοποίητα ως αριστούργημα, ένα μόλις χρόνο μετά το «Σκοτεινό Ποτάμι». Ενας σπαραχτικός ύμνος στη φιλία, μια βραδύκαυστη ανατροπή της κατά κόσμον σημασίας της οικογένειας, μια καθαρή, αδέσμευτη μελέτη πάνω στην υποκειμενικότητα της πίστης και το δικαίωμα της επιλογής, ένα ανοιχτό μάθημα ήθους, εντιμότητας και αξιοπρέπειας, μια κατάθεση απολύτως πολιτική. Ο δραματουργικός ελιγμός που πραγματοποιεί ο σεναριογράφος Πολ Χάγκις μισή ώρα πριν το φινάλε, προσγείωσε την ταινία θριαμβευτικά στο ρινγκ των Όσκαρ το 2005. Βραβεία Καλύτερης Ταινίας, Σκηνοθεσίας, Α' Γυναικείου (Χίλαρι Σουάνκ) και Β' Αντρικού ρόλου (Μόργκαν Φρίμαν).
Γράμματα από την Ίβο Τζίμα (2006)
Σεβασμός, αξιοπρέπεια, τρόμος, ντροπή, θλίψη. Αν στις Σημαίες Των Προγόνων Μας νιώσαμε την ανάγκη ενός έθνους να στηριχθεί σε ήρωες, στη δεύτερη απόβαση του Ιστγουντ στο ηφαιστειογενές νησί νιώθουμε την απόγνωση μίας χούφτας αντιηρώων, η σφαγή των οποίων προμηνύεται ολοκληρωτική και αναπόφευκτη. Κι ο Ιστγουντ μάς εγκλωβίζει στο ερώτημα αν ο θάνατος έχει ηθική αξία ή το ένστικτο της επιβίωσης είναι η μόνη πυξίδα για το «σωστό».
Gran Torino (2008)
Υπάρχουν πολλοί λόγοι για τους οποίους το «Gran Τorino» είναι ίσως η πιο προσωπική ταινία την οποία σκηνοθέτησε και στην οποία πρωταγωνίστησε ποτέ ο Κλιντ Ιστγουντ. Ο Γουολτ Κοβάλσκι μοιάζει με τον τέλειο συνδυασμό του αδέκαστου «Βρώμικου Χάρι», του μοναχικού Φράνκι Νταν από το «Μillion Dollar Βaby» και του πεισματάρη Γουίλιαμ Μάνι των «Ασυγχώρητων». Στην πραγματικότητα ο Γουολτ Κοβάλσκι είναι ο φόρος τιμής του Ιστγουντ σε όλους τους ρόλους των «σκληρών» αντρών που υποδύθηκε τις τελευταίες έξι δεκαετίες και, την ίδια στιγμή, ένας μελαγχολικός αποχαιρετισμός στα όπλα για έναν ηθοποιό που αναγκάστηκε να πάρει το νόμο στα χέρια του περισσότερες από μια φορές.